बाहुबली धनंजय सिंह की तीन शादियां हुई हैं। साल 2006 में इनकी पहली शादी हुई और 2007 में पहली पत्नी मीनू सिंह की संदिग्ध परिस्थितियों में मौत हो गई। 29 जून 2009 को धनंजय सिंह ने जागृति सिंह (Jagriti Singh) से शादी की और 2017 में इनका तलाक हो गया। इसके बाद साल 2017 में पेरिस में उन्होंने श्रीकला रेड्डी से तीसरी शादी की।
धनंजय सिंह की दूसरी पत्नी जागृति सिंह पेशे से डॉक्टर थीं। उनके पिता उमाशंकर सिंह दो दशक पहले जौनपुर में परियोजना निदेशक के पद पर कार्यरत थे। साल 2012 में जब बहुजन समाज पार्टी (Bahujan Samaj Party) ने मल्हनी सीट से राजदेव सिंह को प्रत्याशी नहीं बनाया तो नाराज धनंजय सिंह ने मल्हनी सीट से जागृति सिंह को निर्दलीय प्रत्याशी के रूप में मैदान में उतार दिया। इस चुनाव में भजापा प्रत्याशी प्रमोद यादव और सपा प्रत्याशी पारस नाथ यादव थे। 2012 के इस चुनाव को सपा ने जीता था, जबकि जागृति सिंह दूसरे नंबर पर रही थीं।
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मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक, साल 2013 में दिल्ली के सांसद निवास में जागृति सिंह ने अपनी नौकरानी की इतनी पिटाई कर दी कि उसकी मौत हो गई। इस मामले में जागृति सिंह को दिल्ली पुलिस द्वारा गिरफ्तार कर लिया गया था। सीसीटीवी फुटेज में छेड़छाड़ करने और सबूत मिटाने के मामले में दिल्ली पुलिस ने धनंजय सिंह को भी गिरफ्तार किया था। 2017 में धनंजय सिंह ने डॉक्टर जागृति सिंह से तलाक ले लिया था।