यह बेहद आसान और रोमांचक चैलेंज है। इसमें हिस्सा लेने वाले युवा अलग-अलग आवेदन करते हैं। इसके बाद किन्हीं तीन लोगों की जोड़ी बनाकर उन्हें 30 दिनों के लिए एक-दूसरे के साथ समय बिताने के लिए कहा जाता है। इस दौरान जोड़े को रोज एक-दूसरे के साथ रहने के बाद होने वाले अनुभव और अपने रिश्ते के बारे में लिखना होता है। जोड़ों को पेशेवर रिलेशनशिप मैनेजर और थेरेपिस्ट कोचिंग भी देते हैं। समय पूरा होने पर डेटर्स के लिखे गए अनुभव को ऑनलाइन पोस्ट किया जाता है।
डे बे चैलेंज के पहले सीजन के परिणाम मिले-जुले आए। एक कपल ने तीन महीने तक डेट करने के बाद अपने रिश्ते को अलविदा कह दिया। उनका कहना था कि प्यार में किए वादों को जिंदगी भर निभाने में जमीन-आसमान का अंतर है। एक अन्य कपल ने सप्ताह भर में ही इस चैलेंज को अलविदा कह दिया। एक तीसरे कपल ने भी इसे ऑनलाइन डेटिंग के बारे में आंखें खोलने वाला अनुभव बताया। वहीं एक जोड़ा ऐसा भी था जो एक-दूसरे को पाकर खुश थे और इसे बेस्ट मैच बताया।