90 के दशक में करिश्मा वो एक्ट्रेस बन गई थी कि हर एक्टर उनके साथ काम करना चाहता था। करिश्मा ने अपने करियर के शुरुआती दिनों में अजय देवगन के साथ कई फिल्मों में काम किया। यहीं से दोनों की नजदीकियों की खबरें मीडिया में आने लगी। करिश्मा और अजय के अफेयर की खबरें फिल्म जिगर के दौरान आने लगी थीं। दोनों कई बार एक साथ दिखाई दे जाते थे। हालांकि कहते हैं कि अजय की लाइफ में काजोल की एंट्री के बाद करिश्मा से उन्होंने दूरी बना ली थी। दोनों का रिश्ता इसी कारण खत्म भी हो गया था।
इसके बाद करिश्मा की जिंदगी में उस शख्स की एंट्री हुई जिसका हाथ खुद उनके पिता रणधीर कपूर मांगने गए थे। विनोद खन्ना के बेटे अक्षय खन्ना के साथ करिश्मा तय होने वाला था। करिश्मा ने अक्षय के साथ एक मैगजीन कवर पेज के लिए फोटोशूट करवाया था और वहीं से दोनों की नजदीकियां बढ़ने लगी थीं। एक वेबसाइट के मुताबिक, इस बात की भनक लगते ही रणधीर कपूर ने अक्षय के घर बेटी का रिश्ता भेजा था। लेकिन करिश्मा की मां बबीता नहीं चाहती थी कि बेहद कम उम्र में उनकी बेटी की शादी हो जाए। उन्होंने इस रिश्ते से खुद ही इंकार कर दिया। उन्हें डर था कि शादी के बाद करिश्मा के करियर पर ब्रेक लग जाएगा।
करिश्मा कपूर और गोविंदा की जोड़ी 90s की मोस्ट फेवरेट जोड़ियों में से एक है। दोनों ने कई सुपरहिट फिल्में दी। जिसमें हीरो नंबर 1, आंटी नंबर 1, राजा बाबू, दुलारा, खुद्दार और शिकारी जैसी फिल्में शामिल हैं। खबरों की मानें तो फिल्म के शूटिंग सेट पर दोनों एक दूसरे के काफी अच्छे दोस्त बन गए थे। गोविंदा करिश्मा की बहुत केयर किया करते थे। जिसकी भनक उनकी पत्नी सुनीता को लग गई और गोविंदा ने करिश्मा से दूरी बनानी शुरू कर दी। गोविंदा के शादीशुदा होने के कारण ये रिश्ता लंबे समय तक नहीं चल सका।
इसके बाद करिश्मा की जिंदगी में आखिरकार वो पल आया जिसका उन्हें बेसब्री से इंतजार था। करिश्मा की शादी बिजनेसमैन संजय कपूर से हुई। करिश्मा की पहली और संजय की ये दूसरी शादी थी। करिश्मा को दो बच्चे भी हुए लेकिन उसके बाद दोनों में अनबन की खबरें आने लगीं। करिश्मा ने संजय पर मारपीट तक का आरोप लगाया। बाद में दोनों का तलाक हो गया।